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3.2- Isomería

La isomería es una característica que aparece en aquellas moléculas que tienen la misma fórmula química, pero poseen una fórmula estructural diferente, y presentan características físicas o químicas que las hacen diferentes. A estas moléculas se las denomina isómeros.
En los monosacáridos podemos encontrar:
- Isomería de función.
- Isomería espacial.
- Isomería óptica.

Isomería de función:
La presentan moléculas con la misma fórmula empírica, pero distinto grupo funcional. Ejemplo:
      Gliceraldehido (C3H6O3) y Dihidroxiacetona (C3H6O3)
 
Isomería espacial, estereoisomería o isomería geométrica:
Los estereoisómeros son compuestos que, aunque tienen la misma fórmula empírica, se diferencian por la distinta colocación de sus átomos en el espacio. Esta isomería aparece cuando el compuesto tiene, al menos, un átomo de carbono asimétrico (C*) o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes o radicales diferentes. Ejemplo:
 Gliceraldehido (C3H6O3) y Dihidroxiacetona (C3H6O3)

                         Dihidroxiacetona                                    Gliceraldehído
                Dihidroxiacetona, tomada de Wikipedia                               Gliceraldehído, tomada de Wikipedia

El carbono central es asimétrico, lo que determina la existencia de dos configuraciones: D y L, que se diferencian en la posición del grupo –OH. En la forma D se coloca a la derecha y en la forma L, a la izquierda. Las dos moléculas no son iguales, ya que no se pueden superponer. En la naturaleza la forma predominante es la D.
Todos los monosacáridos, con excepción de la dihidroxiacetona (una cetotriosa) son compuestos quirales, es decir, poseen uno o más átomos de carbono asimétricos (unidos a 4 sustituyentes distintos), y por lo tanto pueden aparecer en diferentes formas estereoisómeras.
A medida que crece el número de carbonos asimétricos presentes en los monosacáridos, el número de estereoisómeros crece de manera exponencial (2n), donde n = número de C* (carbonos asimétricos).
En los monosacáridos con más de 3 carbonos, la configuración D o L viene dada por la posición del -OH del carbono más alejado del grupo carbonilo, es decir, hemos de mirar la posición del -OH del penúltimo carbono.
Dos tipos especiales de estereoisómeros son:
- Enantiómeros, enantiomorfos o isómeros especulares, son moléculas que tienen los grupos -OH de todos los carbonos asimétricos, en posición opuesta, reflejo de la otra molécula isómera. Ejemplo D-glucosa y L-glucosa.
- Epímeros a las moléculas isómeras que se diferencian en la posición de un único -OH en un carbono asimétrico. Ejemplo D-ribosa y D-xilosa son epímeros, otro ejemplo, la D-glucosa y la D-manosa son epímeros.

Isomería óptica:

Por el hecho de tener un átomo de carbono asimétrico, los monosacáridos, excepto la dihidroxiacetona, presentan actividad óptica, es decir, cuando se encuentran en disolución acuosa hacen girar el plano de vibración de la luz polarizada. Los monosacáridos que lo hacen girar hacia la derecha se denominan dextrógiros (+) y los que lo hacen girar hacia la izquierda se denominan levógiros (-).
No deben confundirse la estereoisomería y la isomería óptica.
El hecho de que un monosacárido sea dextrógiro o levógiro es completamente independiente de su pertenencia a la serie D o a la serie L. Por tanto, un monosacárido puede pertenecer a una de estas cuatro categorías: D(+), D(-), L(+) y L(-).

Debes conocer: el polarímetro.

En las ondas luminosas, la vibración electromagnética puede realizarse en cualquiera de los infinitos planos perpendiculares a la dirección de propagación de las ondas. Al ser ondas transversales, cuando atraviesan un filtro polarizador se logra que la vibración de las ondas  se lleve a cabo en un único plano y se transforme en luz polarizada. Es decir, en el caso de la luz normal, no polarizada, las ondas vibran en muchos planos y en el caso de la luz polarizada, las ondas vibran en un único plano.
El polarímetro es el instrumento que permite calcular el valor angular de la desviación de la luz polarizada, al atravesar una disolución de monosacárido.

Ahora tú: preguntas de elección múltiple

Pregunta

Actividad 4

Respondemos a las siguientes cuestiones, debemos seleccionar una de las opciones posibles.
Una vez que hayamos terminado hacemos una captura de pantalla y se la enviamos a nuestro profesor. Si tenemos dudas podemos ayudarnos con la información que tenemos en "Marketeros Hoy" Cómo hacer una captura de pantalla en móvil y PC  y con el tutorial Cómo realizar capturas de pantalla en los distintos sistemas operativos.

En los monosacáridos podemos encontrar isomería:

Respuestas

De función o espacial.

Solamente óptica.

De función, espacial y óptica.

Retroalimentación

Pregunta

Respecto a la isomería óptica:

Respuestas

Todos los monosacáridos presentan actividad óptica.

El hecho de que un monosacárido sea dextrógiro o levógiro es completamente independiente de su pertenencia a la serie D o a la serie L.

 Los monosacáridos que en disolución acuosa hacen girar el plano de vibración de la luz polarizada hacia la izquierda se denominan dextrógiros (+)

Retroalimentación