Enlace glucosídico, tomada de Wikipedia
EL ENLACE GLUCOSÍDICO
Hay dos tipos de enlace entre un monosacárido y otras moléculas:
- El enlace N-glucosídico, que se forma entre un -OH de un monosacárido y un compuesto con un grupo amino (-NH2). Mediante el enlace N-glucosídico se forman aminoazúcares.
- El enlace O-glucosídico, se produce por condensación entre dos grupos hidroxilos (OH) de diferentes monosacáridos, en esta unión se pierde una molécula de agua. La unión de los monosacáridos puede dar origen a oligosacáridos o polisacáridos. Los enlaces O-glucosídicos pueden ser de dos tipos:
1. Monocarbonílicos. Se une el –OH del carbono anomérico del primer monosacárido y un –OH de un carbono no anomérico del segundo monosacárido. Se desprende una molécula de agua y ambos monosacáridos se enlazan, formando un disacárido. El compuesto resultante tendrá poder reductor, ya que queda un carbono anomérico libre, y la reacción de Fehling saldrá positiva.
Este segundo monosacárido posee otro carbono carbonílico libre que a su vez puede reaccionar con un grupo hidroxilo de un tercer monosacárido para formar otro enlace glucosídico, y así sucesivamente. De este modo, mediante sucesivos enlaces glucosídicos, se puede unir un número ilimitado de monosacáridos para formar largas cadenas que pueden ser lineales o ramificadas.
El enlace O-glucosídico puede ser de dos tipos, α o β, según sea α o β la configuración del monosacárido que aporta al enlace el átomo de carbono carbonílico. La estructura de un enlace O-glucosídico monocarbonílico se especifica escribiendo el tipo de enlace, α o β, seguido, entre paréntesis, por los números de los átomos de carbono implicados en él. El número que se escribe en primer lugar corresponde al átomo de carbono anomérico. Algunos ejemplos de enlace O-glucosídico monocarbonílico son: α(1 → 4), α(1 → 6), β(1 → 4), β(1 → 2), etc. Puesto que los monosacáridos tienen muchos grupos hidroxilo, la variedad de enlaces O-glucosídicos posibles es enorme; no obstante, los más abundantes en la naturaleza son los α(1 → 4) y los β(1 → 4) . Los enlaces β(1 → 4) son muy insolubles en agua y difícilmente hidrolizables y forman cadenas lineales.
2. Dicarbonílicos. Se unen los –OH de los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, por lo que el compuesto resultante no presentará poder reductor, por lo que la reacción de Fehling será negativa. Este tipo de enlace solamente puede formar disacáridos. Estos disacáridos, al no tener carbonos anoméricos libres, carecen de poder reductor y no pueden polimerizar. La estructura de un enlace O-glucosídico dicarbonílico se especifica escribiendo el tipo de enlace, α o β, seguido, entre paréntesis, por los números de los átomos de carbono implicados en él. El número que se escribe en primer lugar corresponde al átomo de carbono anomérico del primer monosacárido. A continuación, se escribe el número del carbono anomérico del segundo monosacárido. Ejemplo de enlace O-glucosídico dicarbonílico: α-β (1 → 2).