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4- Los enlaces N-glucosídicos y O-glucosídicos

Enlace glucosídico
Enlace glucosídico, tomada de Wikipedia

EL ENLACE GLUCOSÍDICO 
Hay dos tipos de enlace entre un monosacárido y otras moléculas:
- El enlace N-glucosídico, que se forma entre un -OH de un monosacárido y un compuesto con un grupo amino (-NH2). Mediante el enlace N-glucosídico se forman aminoazúcares.
- El enlace O-glucosídico, se produce por condensación entre dos grupos hidroxilos (OH) de diferentes monosacáridos, en esta unión se pierde una molécula de agua. La unión de los monosacáridos puede dar origen a oligosacáridos o polisacáridos. 
Los enlaces O-glucosídicos pueden ser de dos tipos:

1. Monocarbonílicos. Se une el –OH del carbono anomérico del primer monosacárido y un –OH de un carbono no anomérico del segundo monosacárido. Se desprende una molécula de agua y ambos monosacáridos se enlazan, formando un disacárido. El compuesto resultante tendrá poder reductor, ya que queda un carbono anomérico libre, y la reacción de Fehling saldrá positiva. 
Este segundo monosacárido posee otro carbono carbonílico libre que a su vez puede reaccionar con un grupo hidroxilo de un tercer monosacárido para formar otro enlace glucosídico, y así sucesivamente. De este modo, mediante sucesivos enlaces glucosídicos, se puede unir un número ilimitado de monosacáridos para formar largas cadenas que pueden ser lineales o ramificadas.
El enlace O-glucosídico puede ser de dos tipos, α o β, según sea α o β la configuración del monosacárido que aporta al enlace el átomo de carbono carbonílico. La estructura de un enlace O-glucosídico monocarbonílico se especifica escribiendo el tipo de enlace, α o β, seguido, entre paréntesis, por los números de los átomos de carbono implicados en él. El número que se escribe en primer lugar corresponde al átomo de carbono anomérico. Algunos ejemplos de enlace O-glucosídico monocarbonílico son: α(1 → 4), α(1 → 6), β(1 → 4), β(1 → 2), etc. Puesto que los monosacáridos tienen muchos grupos hidroxilo, la variedad de enlaces O-glucosídicos posibles es enorme; no obstante, los más abundantes en la naturaleza son los α(1 → 4) y los β(1 → 4) . Los enlaces β(1 → 4) son muy insolubles en agua y difícilmente hidrolizables y forman cadenas lineales.

2. Dicarbonílicos. Se unen los –OH de los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, por lo que el compuesto resultante no presentará poder reductor, por lo que la reacción de Fehling será negativa. Este tipo de enlace solamente puede formar disacáridos. Estos disacáridos, al no tener carbonos anoméricos libres, carecen de poder reductor y no pueden polimerizar. La estructura de un enlace O-glucosídico dicarbonílico se especifica escribiendo el tipo de enlace, α o β, seguido, entre paréntesis, por los números de los átomos de carbono implicados en él. El número que se escribe en primer lugar corresponde al átomo de carbono anomérico del primer monosacárido. A continuación, se escribe el número del carbono anomérico del segundo monosacárido. Ejemplo de enlace O-glucosídico dicarbonílico: α-β (1 → 2).

Ahora tú: preguntas de elección múltiple

Pregunta

Actividad 1

Respondemos a las siguientes cuestiones, debemos seleccionar una de las opciones posibles.
Una vez que hayamos terminado hacemos una captura de pantalla y se la enviamos a nuestro profesor. Si tenemos dudas podemos ayudarnos con la información que tenemos en "Marketeros Hoy" Cómo hacer una captura de pantalla en móvil y PC  y con el tutorial Cómo realizar capturas de pantalla en los distintos sistemas operativos.

El enlace N-glucosídico:

Respuestas

Se forma entre un -OH de un monosacárido y un compuesto con un grupo amino (-NH2). Mediante el enlace N-glucosídico se forman aminoazúcares.

Se produce por condensación entre dos grupos hidroxilos (OH) de diferentes monosacáridos, en esta unión se pierde una molécula de agua.

Puede ser de dos tipos: monocarbonílico y dicarbonílico.  

Retroalimentación


Pregunta

Respecto a los enlaces O-glucosídicos monocarbonílicos:

Respuestas

Se unen los –OH de los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, por lo que el compuesto resultante no presentará poder reductor, por lo que la reacción de Fehling será negativa..

Se une el –OH del carbono anomérico del primer monosacárido y un –OH de un carbono no anomérico del segundo monosacárido. Se desprende una molécula de agua y ambos monosacáridos se enlazan, formando un disacárido. El compuesto resultante tendrá poder reductor, ya que queda un carbono anomérico libre, y la reacción de Fehling saldrá positiva.

Se une el –OH del carbono anomérico del primer monosacárido y un –OH de un carbono no anomérico del segundo monosacárido. El compuesto resultante no tendrá poder reductor y la reacción de Fehling saldrá negativa.

Retroalimentación

Lista desordenada

Actividad 2. Una vez que nos hemos informado podremos ordenar correctamente la siguiente lista desordenada. Para ello tienes que subir o bajar hasta que quede ordenada.

  • La estructura de un
  • enlace O-glucosídico monocarbonílico
  • se especifica escribiendo
  • el tipo de enlace, α o β,
  • seguido, entre paréntesis,
  • por los números de los átomos
  • de carbono implicados
  • en él y el número que se escribe
  • en primer lugar corresponde
  • al átomo de carbono anomérico.

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