Ciclación de la glucosa, tomada de Wikipedia
Se produce al reaccionar el grupo aldehído del carbono 1, con el grupo hidroxilo (-OH) del carbono 5. Como consecuencia se forma un enlace hemiacetálico interno, es decir, un puente de oxígeno intramolecular, entre el carbono 1 y el 5. Y la nueva estructura cíclica que aparece, llamada hemiacetal, transforma al carbono 1 en un nuevo carbono asimétrico, que ahora se denomina carbono anomérico, y que está unido a un grupo hidroxilo, llamado -OH hemiacetálico.
Ciclación de la D-glucosa mediante la proyección de Haworth.
1- Se parte de la molécula de D-glucosa en su forma de proyección de Fischer o forma abierta.
2- Se proyecta la molécula sobre el plano, girándola 90º (como si la tumbásemos). Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. Podemos imaginar que los puntos donde se encuentran los átomos de carbono son bisagras de una varilla articulada (parecido a un metro de carpintero) que comienza en el grupo -CHO y termina en el grupo -CH2OH.
3- Se dobla esta supuesta varilla hasta formar un hexágono, pero manteniendo los grupos -H y -OH en su posición original, (hacia abajo o hacia arriba).
4- Respecto al carbono 5, efectuamos un giro en sentido contrario a las agujas del reloj, de todos los enlaces que aparecen alrededor del carbono 5. De esta forma, quedan enfrentados los grupos que van a reaccionar, es decir, el grupo hidroxilo (-OH) del carbono 5 y el grupo aldehído (-CHO) del carbono 1.
5- Se produce la reacción de ciclación, es decir, el hemiacetal, y se forma un nuevo grupo hidroxilo (-OH) unido al carbono anomérico, que es el grupo -OH hemiacetálico, y un puente de oxígeno intramolecular entre el carbono 1 y el carbono 5.
6- La aparición de un nuevo átomo de carbono asimétrico en el carbono 1 permite la existencia de dos nuevos estereoisómeros:
- Anómero α, si el -OH se encuentra hacia abajo.
- Anómero β, si el -OH se encuentra hacia arriba.
