La representación en cadena lineal (configuración de Fischer) es correcta para triosas y tetrosas. Pero, en el caso de las hexosas y las aldopentosas, cuando se encuentran en disolución acuosa (como ocurre en el interior de los seres vivos), solamente un porcentaje muy bajo de moléculas (un 5 %) forma estructuras abiertas o lineales y la mayoría de las moléculas (el 95 %) forman estructuras cerradas en forma de anillos o ciclos de 5 o 6 vértices.
Lo que ocurre es que el grupo carbonilo reacciona con el grupo hidroxilo (-O-H) del carbono 4, en las aldopentosas, o del carbono 5, en las hexosas, formándose un enlace intramolecular hemiacetal (reacción entre un alcohol y un aldehído) o un enlace intramolecular hemicetal (reacción entre un alcohol y una cetona) y la molécula forma un ciclo. Este enlace intramolecular covalente no implica pérdida ni ganancia de átomos, sino una reorganización de los átomos.
Enlace hemiacetal | Entre un grupo alcohol y un aldehído |
Enlace hemicetal | Entre un grupo alcohol y una cetona |
Si las fórmulas cíclicas forman un anillo pentagonal reciben el nombre de furanosas, mientras que si éste es hexagonal se denominan piranosas.
El anillo de las piranosas puede adoptar dos disposiciones diferentes en el espacio:
- De silla (forma trans), si los carbonos 1 y e 4 están en diferentes lados del plano formado por los carbonos 2, 3, 5 y el oxígeno.
- De bote o nave (forma cis), si están a un mismo lado del plano formado por los carbonos 2, 3, 5 y el oxígeno.
El anillo de las furanosas puede adoptar en el espacio forma de sobre.
Formas α y ß
Cuando se produce la ciclación de la molécula aparece un nuevo átomo de carbono asimétrico, el carbono 1 en las aldosas o el carbono 2 en las cetosas. Este carbono recibe el nombre de carbono anomérico. El OH de este carbono anomérico puede estar a uno u otro lado del plano de la molécula originándose dos nuevos estereoisómeros. Cada uno de estos estereoisómeros se distingue mediante los símbolos α y ß (formas α y ß). La forma α se representa situando el OH por debajo del plano de la molécula (posición trans respecto al grupo CH2OH) y en la forma ß se sitúa por encima (posición cis respecto al grupo CH2OH) Las formas α y ß de un monosacárido reciben el nombre de formas anómeras, es decir, se denominan anómero α y anómero ß.
Proyección de Haworth
En 1929, Norman Haworth diseñó unas fórmulas de proyección, conocidas como proyecciones de Haworth, que representan a los monosacáridos como estructuras cíclicas, en la que los anillos se ven en perspectiva, donde el plano del anillo es perpendicular al plano del papel y la línea más gruesa es la más cercana al lector, con los radicales de cada carbono en la parte superior o inferior del plano.
α- D - Glucosa, proyección de Haworth, tomada de Wikipedia
Las fórmulas cíclicas de la hexosas se representan, según la proyección de Haworth, con el plano del anillo perpendicular al plano de escritura, los carbonos 2 y 3 dirigidos hacia delante, el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba.