ADN, tomada de Wikipedia.
Además de los monosacáridos simples, existe en la naturaleza una serie de derivados de los mismos que tienen una gran importancia biológica, sobre todo los derivados de algunas aldohexosas como la glucosa, manosa y galactosa.
Estos derivados se obtienen por sustitución de alguno de los grupos hidroxilo por algún otro grupo funcional, o bien por oxidación o reducción de alguno de los átomos de carbono del monosacárido original.
Entre ellos cabe destacar los siguientes:
1) Aminoazúcares. En ellos, el grupo hidroxilo (-OH) unido al carbono 2 del monosacárido de origen está sustituido por un grupo amino (NH2). Tenemos la glucosamina, manosamina y galactosamina, que son los más importantes.
En ocasiones este grupo amino aparece acetilado, como en la N-acetil-glucosamina, derivado de la glucosamina, componente de la quitina del exoesqueleto de los artrópodos.
El ácido N-acetil-murámico es otro aminoazúcar que está presente en la pared bacteriana.
2) Azúcares-alcoholes. Se obtienen por reducción del grupo carbonilo a grupo hidroxilo, de manera que en ellos todos los átomos de carbono están unidos a grupos hidroxilo. Entre los azúcares-alcoholes destaca la glicerina o glicerol (derivado del gliceraldehído) un polialcohol de tres átomos de carbono que se encuentra formando parte de muchos lípidos. Otro ejemplo es el sorbitol.
3) Azúcares-ácidos. Se obtienen por oxidación de algún grupo aldehído o grupo hidroxilo del monosacárido de origen a grupo carboxilo (-COOH), es decir, a grupo ácido.
- Si se produce la oxidación del grupo aldehído (de las aldosas) se obtienen los ácidos aldónicos. Como ejemplo tenemos el ácido glucónico, derivado de la glucosa.
- Si se produce la oxidación del grupo hidroxilo del carbono 6 se obtienen los ácidos urónicos. Ejemplo, el ácido galacturónico, que constituye las pectinas de la pared de las células vegetales.
4) Desoxiazúcares. En ellos, alguno de los grupos hidroxilo (-OH) del monosacárido de origen está sustituido por un átomo de hidrógeno (-H). El más importante es la 2-desoxirribosa, que se encuentra en el ADN. Otro ejemplo es la fucosa, donde el grupo hidroxilo (-OH) del carbono 6 de la galactosa es sustituido por un átomo de hidrógeno (-H). La fucosa es un componente de la superficie celular.
5) Azúcares-fosfato. Son azúcares fosforilados (unidos a un grupo fosfato mediante un enlace éster) en alguno de sus grupos hidroxilo (-OH). Están en el citoplasma de todas las células y son intermediarios en el metabolismo de los glúcidos, como ejemplo tenemos: la glucosa 6-fosfato y el gliceraldehído 3-fosfato.
6) Glucósidos. Los hemiacetales y hemicetales pueden reaccionar con una segunda molécula de alcohol para, liberando una molécula de agua, dar lugar a acetales y cetales respectivamente.
Un caso particular de este tipo de reacción lo constituye la que se produce entre un monosacárido en forma cíclica (que es un hemiacetal o hemicetal intramolecular) y un alcohol para formar un glucósido, liberando una molécula de agua.
